作为每天以硅胶柱为伴的从事有机化学这行的我们，可以说硅胶比女朋友都亲啊~

　　硅胶的英文叫silica-gel, 英文发音是silikaʒεl，而小编刚来日本的时候，日本学生经常的发音是silikagεl，我这个汗啊，最终终于知道说的是硅胶，岛国发音你懂的，我就不在这里吐槽了。

　　为什么在这里silica要加上gel呢？silica是二氧化硅化合物的总称，而由SiO2构成的化合物有 ①結晶型化合物[石英・方石英石等]、②非结晶型化合物[硅胶・硅藻土等]。我们常用的硅胶是分散在水中的二氧化硅通过蒸发，由于内部的溶剂被蒸发掉后，形成了拥有空隙的网状结构的干凝胶。

　　可能大家听说硅胶跟石棉一样，是石头的粉，有致癌性所以千万别吸入身体！小编也一直相信了好多年，而这其实是假消息。其实与石棉一样具有致癌性的是「結晶性的氧化硅」而非晶型的硅胶应该是没有致癌性的。

　　日本中毒情报中心：②非结晶性氧化硅化合物由于不会被人体吸收，所以没有毒性。大鼠经口LD50 5,000 mg/kg

　　ＩＡＲＣ（国际癌症研究机关）：結晶型氧化硅化合物对应Groupe1 「对人显示出一定致癌性」、非结晶型化合物对应Groupe3 「无法确定是否可以归类于致癌性」（注：「无致癌性」由于无法确证 因此用「无法归类」描述）

　　但是、长期大量吸入的话，会引起尘肺（由于长期粉尘吸入，在肺部堆积对肺引起的进行性・不可逆病变）。因此在取用硅胶的时候一定要带好口罩！

　　我们发现过柱子的时候，如果使用甲醇的量增加的话会出现很多白色粉末。可能有些人认为这是硅胶溶解了，小编有段时间也是这么认为的。不过，在询问了硅胶公司后，得到的答案是「硅胶不溶于甲醇！」

　　要明白这个东西，首先得知道硅胶的制备方法。硅胶首先，需要苏打硅酸盐等硅酸碱盐通过酸水解，使得硅酸末端变成Si(OH)2的形式。然后用水洗除去酸。得到的氧化硅水溶胶再通过高温干燥得到干凝胶，也就是我们平时用的硅胶。

　　在甲醇中溶出的是碳酸钙等矿物成分。由于硅胶制备中需要用到大量的水，而质量一般的硅胶都是使用的硬水，硬水中含有很多矿物质，在水被蒸发掉后，这些矿物质还是保留在硅胶中。因此在使用甲醇作为洗脱剂时候，这些矿物质一部分被溶解，在甲醇挥发的过程中又析出。因此甲醇的含量的极限一般在30%，超过这个值得话，出现溶出白色粉末的可能性就很高。

　　而有的实验室使用的硅胶在制备过程中使用的软水，那么矿物成分含量就比较少，因此即使用100%的甲醇洗脱的话也不会有析出白色粉末的现象。所以这一点大家可以用来检验下实验室用的硅胶的好坏了。

　　「化合物在柱子上挂掉了！」这样的声音。但是硅胶不溶解啊，真有那种程度的酸性可以影响到反应么！？。这个。。由于实验事实在此，小编也不好多说…

　　可能这只能归因于硅胶的制造手法了。硅酸末端的Si=O用酸处理转化成Si(OH)2与水解的过程中，使用了大量的无机酸。虽然最后通过水洗除去了大量的酸，但是由于洗涤的方法每个公司不同，所以残留的酸的多少也各异，因此有时候硅胶是略带酸性的。

　　最近有一种中性硅胶，这种硅胶是在水洗时候非常严格的调整了pH，保证了最后的产品硅胶是中性。

　　由于市售的硅胶有很多不同的性质，小编在这里大概粗分了一下。希望各位读者在过柱子时候分不纯的情况下可以作为参考。

　　球状硅胶：表面积大。容易均一充填，分离度高。scale-up的时候柱子比较稳定，分离重现性高。并且产品中微粉比较少因此柱子背压比较低。

　　NH、DNH：含有末端胺基，因此可以稳定吸附碱性物质，对此类物质分离度高。

　　CO2H、SO3H ： 含有酸性端基、可以稳定吸附酸性物质，对词类物质分离度高。

　　C18, C8, C4： 表面含有长链烷基，可以固定住脂溶性的物质。这也是我们常说的逆向硅胶柱，极性大的先跑出来，极性小的吸附在柱子上，洗脱一般是水/甲醇或者水/乙腈。

　　最后介绍一点实验的小技巧，监测反应的时候同时用两种TLC！！（这个前提是实验室够有钱，或者有必要的时候）

　　含有胺基端基的碱性硅胶的特征：碱性物质可以与中性物质一样，被稳定吸着，而酸性物质基本无法跑板。比如crude中含有醛（有时候是酮）的话，会与这种硅胶形成亚胺，留在远点。而其他的中性物质，与跑普通硅胶板一样在展开到同一位置。由于显色试剂会参与反应，所以UV以外的话可能只能使用碘显色。

　　而如果实验中使用两种TLC监测的话，通过比较两块TLC，可以就能得到更多的信息，而追踪反应的能力可能也会有一定的提高。

　　柱子虐我千百遍，我却待它如初恋。点好TLC，追踪好反应，那么实验就成功了一大半，而另一半就是过好柱子，得到产物。从此可见硅胶在有机化学反应中的重要地位，好好爱柱子，好好爱有机。